40 Tage, um meinen Boss zu knacken: die ganze Geschichte von Emma und Jake, Figuren und Ende

Emma flirtet weiter, und Jake flieht weiter: aus seinem Büro, aus einem steckengebliebenen Aufzug, von ihrer Haustür nach einer Party. Sie kommt zu dem Schluss, dass er einfach kein Interesse hat. Dann behauptet Cassidy im Fernsehen, Jake sei der Vater ihres Babys, und Emma beweist innerhalb weniger Tage, dass es gar keine Schwangerschaft gibt.

Emma bekommt Nachrichten, in denen steht, dass sie beobachtet wird. Als Paparazzi Jake in ihrer Wohnung festsetzen, schläft er auf ihrem Sofa und lehnt jede Einladung ab, es zu verlassen. Bald landet eine Rose mit der Unterschrift „H“ auf ihrem Schreibtisch, und Harrison taucht vor ihrem Haus auf und bedroht Jake. Drinnen ist ihre Wohnung verwüstet, und auf dem Kühlschrank steht „MEINS“.

Jake nimmt sie mit auf eine Geschäftsreise nach San Francisco, wo das Hotel nur noch ein Zimmer frei hat. Er vertreibt einen flirtenden Kellner, indem er so tut, als feierten sie ihren Jahrestag, und bittet sie dann, zu ihrer Sicherheit bei ihm einzuziehen. Cassidy fotografiert ihre Ankunft, und Clyde schleppt die Fotos vor den Vorstand.

Clyde und Cassidy lassen nicht locker. Eine Escort-Dame taucht in Jakes Büro auf und küsst ihn genau in dem Moment, als Emma hereinkommt. Dann druckt ein Klatschblatt Emmas Vergangenheit mit Harrison, und sie ist sicher, dass Jake sie verraten hat. Endlich küsst Jake sie, hält sich zurück und erzählt ihr von der Wette. Sie geht.

In dieser Nacht packt Harrison Emma auf dem Krankenhausparkplatz und hält sie in einem Mietshaus gefangen. Jake, der einen Tracker auf ihrem Diensthandy installiert hat, kommt genau in dem Moment an, als Harrison eine Waffe zieht. Emma befreit sich und überwältigt ihn, bevor die Polizei ihn abführt. Endlich in Sicherheit, gesteht Jake ihr, dass er sich in sie verliebt, und die Wette ist beiden plötzlich egal.

Zurück im Büro entdeckt Emma, dass Geld aus Clydes Abteilung auf Scheinkonten fließt. Doch Cassidy hat heimlich Fotos von ihren Küssen in Jakes Büro geschossen, und sie ist insgeheim mit Clyde zusammen.

Clyde beruft eine Krisensitzung des Vorstands ein, um die Romanze auffliegen zu lassen. Jake kontert mit Clydes Offshore-Konten, der Finanzchef der Firma steht ihm bei, und der Vorstand wählt Clyde ab. Cassidy erinnert alle daran, dass Jake die Wette gebrochen hat. Emma bietet ihren Rücktritt an. Jake sagt, dass er sie liebt, und tritt stattdessen selbst als CEO zurück, und Emma sagt, dass sie ihn auch liebt.

Emma kündigt Cassidy an, sie zu verklagen, und der Sicherheitsdienst führt Cassidy hinaus. Dann lehnt der Vorstand beide Rücktritte ab: Ein CEO in einer festen Beziehung ist vor dem Börsengang eine gute Nachricht, und Emma hat den Betrug aufgedeckt. Sie wird zur stellvertretenden CEO ernannt. Jakes Anwälte holen das Erbe der Schwestern von Harrison zurück, damit sind Gwens Rechnungen gedeckt. Auf dem Krankenhausparkplatz bietet Jake eine letzte Wette an: dass er besser küsst. Emma nimmt an.